フリープログラマーは仕様書に従って適切なプログラムを作成できるレベルのプログラミングスキルがあれば働くことは可能である。そのような考え方でフリーランスの人材を探している企業もあるが、実際にはもっと高度な要求をしている企業が増えてきているので気をつけなければならない。
ただプログラミングスキルがあるだけでは低単価の仕事しか請け負うことができず、将来的にも仕事が獲得できるかどうかはわからないのである。
現状として企業がフリープログラマーの人材に求めているのはエンジニアの意図を正しく理解できる素養を持っていることであり、システムエンジニアとして働いてきた経歴があることが求められる傾向も強い。より上流の工程を経験することで仕様書の記述内容も正しく理解できるようになり、エンジニアの意図を理解してプログラマーの見地からより良い設計ができることを提言できる。
エンジニアとのコミュニケーションを円滑化するためにもシステムエンジニアとしての経験は重要になる。しばしばプログラミングスキルの低いエンジニアが上流工程を担っているのが現状であり、その実態を理解して適切な言葉を使ってコミュニケーションを取れることが望まれているのである。
ただプログラマーとして上流工程に関する知識を持って提案ができるだけでなく、単純にエンジニアとの相互理解を図れることが重視されているのは覚えておいた方が良い。
その能力があることを示すにはシステムエンジニアの経歴があるのが最もわかりやすいのである。